A Jason Mraz által közvetített optimista életérzés legfrissebb gyümölcse a YES! Mraz nemcsak előadó, de dalszerző, fotós, filmkészítő és társadalmi aktivista is, akinek elmondása szerint sokszor segített, hogy képes volt igent mondani. Platina és multiplatina kiadványok több mint 20 országban, 48 millió példányban elkelt kislemezek, hat Grammy-jelölés (és két győzelem), egy rangos Hal David Dalszerző Hall of Fame kitüntetés, teltházas koncertek szerte a világon és a poptörténelmet író „I’m Yours” című sláger mind azt bizonyítják, hogy érdemes volt igent mondani. Jason Mraz 2006-ban ismerkedett meg a Raining Jane tagjaival, amikor ugyanazon a fesztiválon léptek fel: „Imádtam, amit csinálnak, ahogy zenélnek, ahogy előadnak, így aztán meg is kérdeztem, lenne-e kedvük egy demót készíteni velem. Már jó ideje hatással vannak a munkámra.” – nyilatkozta Mraz, akinek 2008-as, mérföldkőnek számító multiplatina lemezén, a We Sing. We Dance. We Steal Things.-en is hallható egy Raining Jane kollaboráció. 2012. októberében, a Love Is A Four Letter Word album turnéját lezáró teltházas The Hollywood Bowl fellépés után Jason és „a Jane-ek” – ahogy nevezi őket – megtartották éves dalszerző összejövetelüket az énekes San Diego-i otthonában. Az eredmény annyira erőteljesre sikerült, hogy Mraz felvetette a kiadójának az akusztikus mellékprojekt gondolatát, amit 24 órán belül jóvá is hagytak, de nem mint mellékprojektet, hanem mint a következő albumot. „Azóta további időt és energiát fektettünk az anyagba, mert azt szeretném, ha méltó folytatása lenne az eddigi kiadványaimnak.” A Yes! producere Mike Mogis volt, akiért Mraz zenészként is rajong. Elmondása szerint régóta érett benne az akusztikus lemez gondolata, de évek teltek el, mire minden adott lett az elkészítéséhez.
Az lemez öt, V alakzatban repülő madarat ábrázoló artworkje erős szimbolikus tartalommal bír, utalva egyrészt arra, hogy ez Jason Mraz ötödik stúdióalbuma, másrészt pedig arra, hogy az öt tagú formáció egy olyan irányba indult, amelyet sosem gondoltak volna. „Habár én vagyok a csapat élén, mindent együtt csinálunk, ott vagyok nekik, ahogy ők is nekem, és segítjük egymást szárnyalni.”
